Synthesis 2017; 49(07): 1648-1654
DOI: 10.1055/s-0036-1588370
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Highly Regioselective Iodination of N-Phenylureas with Iodine/Trichloroisocyanuric Acid

Authors

  • Carlos M. Sanabria

    Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CP 68545, 21945-970, Rio de Janeiro, Brazil   eMail: luciasequeira@yahoo.com.br   eMail: mmattos@iq.ufrj.br
  • Mariana T. do Casal

    Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CP 68545, 21945-970, Rio de Janeiro, Brazil   eMail: luciasequeira@yahoo.com.br   eMail: mmattos@iq.ufrj.br
  • Raphael B. A. de Souza

    Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CP 68545, 21945-970, Rio de Janeiro, Brazil   eMail: luciasequeira@yahoo.com.br   eMail: mmattos@iq.ufrj.br
  • Lúcia C. S. de Aguiar*

    Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CP 68545, 21945-970, Rio de Janeiro, Brazil   eMail: luciasequeira@yahoo.com.br   eMail: mmattos@iq.ufrj.br
  • Marcio C. S. de Mattos*

    Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CP 68545, 21945-970, Rio de Janeiro, Brazil   eMail: luciasequeira@yahoo.com.br   eMail: mmattos@iq.ufrj.br
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Publikationsverlauf

Received: 05. Oktober 2016

Accepted after revision: 14. November 2016

Publikationsdatum:
19. Dezember 2016 (online)


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Dedicated to the memory of Prof. José Barluenga

Abstract

An efficient regioselective iodination of N-phenylureas was developed using iodine/trichloroisocyanuric acid in acetonitrile at room temperature. This protocol proved to be effective on a broad range of substituted N-phenylureas, forming the p-iodinated compounds in 65–96% yield under mild and neutral conditions.

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